Thomas Anthony Hollander, 25 Ağustos 1967 tarihinde Bristol, İngiltere'de dünyaya gelmiş, ancak Oxford'da öğretmen bir ailenin çocuğu olarak büyümüştür. Genç yaşta sanata ilgi duyan Hollander, Dragon School ve Abingdon School'da eğitim gördü. Bu dönemde Ulusal Gençlik Tiyatrosu'nun bir üyesiydi ve henüz 14 yaşındayken BBC yapımı "John Diamond" (1981) ile ilk profesyonel rolünü aldı. Eğitimine Cambridge Üniversitesi'nde İngiliz Edebiyatı okuyarak devam etti ve burada "Marlowe Society" gibi öğrenci tiyatro topluluklarında aktif olarak yer alarak sahne yeteneğini geliştirdi.
Kariyerinin ilk yıllarında ağırlıklı olarak tiyatroya odaklanan Hollander, 1992 yılında "The Way of the World" oyunundaki performansıyla prestijli Ian Charleson Ödülü'nü kazandı. Bu başarısı, onu İngiltere'nin en parlak genç sahne oyuncularından biri olarak tanıttı. Sinemaya geçişi ise 2000'li yılların başında oldu. Robert Altman'ın yönettiği ve yıldızlarla dolu kadrosuyla dikkat çeken "Gosford Parkı" (Gosford Park) (2001) filmindeki rolüyle sinema dünyasında adını duyurdu. Ancak onu geniş kitlelere tanıtan ve komedi yeteneğini sergilediği rol, Jane Austen uyarlaması "Aşk ve Gurur" (Pride & Prejudice) (2005) filmindeki unutulmaz Mr. Collins karakteri oldu.
Hollander, kariyeri boyunca hem komik hem de tehditkâr karakterleri canlandırmadaki çok yönlülüğü ile tanındı. Disney'in gişe rekortmeni serisi "Karayip Korsanları: Ölü Adamın Sandığı" (Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest) (2006) ve "Karayip Korsanları: Dünyanın Sonu" (Pirates of the Caribbean: At World's End) (2007) filmlerinde canlandırdığı acımasız Lord Cutler Beckett karakteriyle uluslararası bir üne kavuştu. "In the Loop" (2009) filmindeki performansıyla da eleştirmenlerden övgü topladı.
Televizyon kariyerinde de önemli başarılara imza attı. Kendisinin ortak yaratıcısı olduğu ve başrolünü oynadığı sitcom "Rev." (2010-2014) ile BAFTA ödülü kazandı. John le Carré uyarlaması olan mini dizi "The Night Manager"daki (2016) rolüyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında BAFTA TV Ödülü'nün sahibi oldu. Sonraki yıllarda "Bohemian Rhapsody" (2018), "The King's Man" (2021) gibi büyük yapımlarda ve eleştirmenlerce beğenilen "The White Lotus" (2022) ve "Feud: Capote vs. The Swans" (2024) gibi dizilerde yer alarak üretken ve başarılı kariyerini sürdürdü. Hollander, canlandırdığı her karaktere kattığı özgün yorum ve derinlikle neslinin en saygın aktörlerinden biri olarak kabul edilmektedir.
